2009年，袁咏琳参加了第52届全美华埠小姐选美比赛，并以不俗的表现获得了比赛的冠军；同年，她受周杰伦提携加入了杰威尔音乐并发行了首张个人同名专辑《袁咏琳》，专辑收录了包括她与周杰伦合唱的《画沙》、慢板抒情歌《那年我们一起许愿》在内的十首歌曲，而她也就此在正式华语歌坛出道；同年，袁咏琳还出演了个人的首部电视剧作品，她在周杰伦自编自导的科幻偶像剧《熊猫人》客串饰演了世界钢琴大赛冠军Cindy。

2011年，袁咏琳发行了个人的第二张专辑《2 be Different》，专辑则收录了快版主打歌《陷阱》、慢板情歌《把伤心打碎》等十首歌曲，她也凭借此专辑获得了中国原创音乐流行榜台湾地区最具才华奖；同年，袁咏琳还与赖雅妍、寇世勋、林佑威共同主演了时代文化剧《瑰宝1949》，并在剧中饰演了聪明优雅且有着慧黠的气质的容星怡。

2012年，袁咏琳出演了个人首部电影作品，她与杨颖、赵又廷合作出演了青春纯爱片《第一次》。2013年，袁咏琳推出了单曲《有模有样》；同年，她还主演了都市职场爱情片《斗艳》。

2014年，袁咏琳创作并发布了回响电音舞曲《FLY TONIGHT》，此曲也是泰迪熊台中乐活嘉年华的主题曲，而她也受邀担任了嘉年华的亲善大使。

2015年2月，袁咏琳在时隔三年后发行了个人的第三张创作专辑《Fight for love》，专辑想要表达的意义是无论遇到再大的挫折与低谷也要为爱战斗、永不放弃；3月，她获得了QQ音乐盛典年度最佳QQ音乐校园行歌手的荣誉；与此同时，袁咏琳还特别出演了都市爱情励志剧《哇！陈怡君》；此外，她还客串出演了现代情感长剧《军官‧情人》。

2016年，袁咏琳与王传一、魏蔓等人合作主演都市校园爱情剧《飞鱼高校生》，她在剧中饰演了做事不拖泥带水。不相信初恋与初心，只相信实力和能力的费欧娜。

2017年，袁咏琳与张子枫、侯明昊等人合作出演了校园悬疑推理剧《推理笔记》。此后，她还参加了为数众多的综艺节目，并担任了TVBS娱乐节目《星鲜话》的代班主持人。

2018年，袁咏琳在时隔三年后发行了个人音乐EP《此刻正好》。2019年，袁咏琳作为歌手组成员参加了爱奇艺自制的华语名曲竞演节目《这样唱好美》。

2020年6月，袁咏琳以选手身份参加的湖南娱乐频道女团选拔节目《乘风破浪的姐姐》播出；7月2日，为电视剧《小娘惹》演唱片尾曲《看不穿》上线。8月19日，在《乘风破浪的姐姐》第四次公演后即兴所创作的歌曲《乘风破浪》数位发行。