1992年，陈小春在一次庆功酒会上，唱了一曲谭咏麟的《水中花》，吸引了星工厂的老板许愿的注意，许愿邀请陈小春与朱永棠和谢天华给成了三人组合“风火海”。

1994年，在陈德森导演的电影《晚九朝五》和陈可辛导演的电影《金枝玉叶》中出演男配角，因两部电影同时提名第14届香港电影金像奖最佳新人和最佳男配角奖，最终凭《晚九朝五》中的“阿宝”获得最佳男配角奖。

1995年，开始与曾志伟主持无线电视台综艺节目《超级无敌奖门人》，与林晓峰并列“奖老”，但因歌唱及电影事业开始好转而辞去“奖老”一职。2013年在无线《超级无敌奖门人 终极篇》中相隔17年再做“奖老”。

1996年，参演刘伟强和文隽推出的《古惑仔》系列电影，在片中饰演“山鸡”一角，为人所熟识。

1997年，接拍了《我爱厨房》、《古惑仔》、《基佬四十》、《神偷谍影》和《爱上百分之百英雄》等电影；7月13日，发行粤语专辑《大件事》，该专辑是陈小春第一张个人专辑，其中歌曲《乱世巨星》是其主演的电影《古惑仔》的插曲。

1998年，领衔主演香港TVB出品的金庸武侠剧《鹿鼎记》，在剧中饰演古灵精怪的韦小宝；随后与张丰毅共同主演家庭伦理话剧《龙堂》；5月2日，发行粤语专辑《爱妻号》；9月，发行个人第一张普通话专辑《人见人爱》。

1999年5月8日，发行普通话专辑《大明星》，专辑中的歌曲《没那种命》获得年度香港叱咤风云奖。2000年，发行专辑《头号男友》；6月8日，发行精选集《精采完结篇》，该专辑收录了《男人与公狗》《友情岁月》等30首歌曲。

2001年3月26日，发行普通话专辑《抱一抱》，该专辑中的《我爱的人》《抱一抱》/《犯贱》等三首歌曲由周杰伦作曲。

2002年，与刘小锋共同主演古装历史剧《七品钦差刘罗锅》，扮演一代名相刘罗锅；5月，发行嘻哈风格的专辑《That's Mine》。

2003年，首度于香港体育馆举行个人演唱会；2月，陈小春与两位好友于早年一起成立“ARJ Dance Culture”舞蹈学校，由他担任总监；8月26日，发行普通话专辑《算你狠》，该专辑中，陈小春首度与陶喆合作，其中歌曲《算你狠》《0932》由陶喆创作词曲，《献世》《一定要幸福》由周杰伦作曲。

2004年，领衔主演彭芾执导的古装轻喜剧《天下第一媒》出演皇封的“天下第一媒”祝枝山；2月，发行粤语新歌 精选集《夜生活》；5月8日，发行普通话专辑《黑洞》。

2005年，搭档林心如、杨紫婷主演青春励志剧《爱的进行式》饰演星光国。同年与袁咏仪和秦岚领衔主演温情连续剧《我家不打烊》饰演男主人公蔡田。2006年9月7日，发行粤语专辑《斗》。

2007年，与郑伊健、周牧茵主演古装动作剧《霍元甲》，在剧中饰演霍元甲的徒弟陈真；同年搭档佘诗曼、谢天华主演古装喜剧《铁嘴银牙》饰演出身状王世家的陈梦吉。

2008年，领衔主演王功执导的年代传奇剧《精武陈真》，在剧中再次饰演霍元甲的徒弟陈真；之后在邓衍成、刘国辉执导的古装剧《南北大状》中饰演“南状王”宋世杰；4月9日，发行普通话专辑《独家记忆》。

2011年10月，陈小春正式加盟A Music东亚唱片制作有限公司；11月29日出演的古装战争动作电影《鸿门宴传奇》上映，在片中饰演义薄云天的参乘樊哙。

2012年，在郑嘉颖、黄秋生主演的动作电影《叶问终极一战》中饰演叶问徒弟邓声。

2013年6月，陈小春岁月友情演唱会再现红磡；8月，在与安以轩合作主演韩兆导演的爱情喜剧电影《好命先生》，在片中饰演接地气的小区保安林中飞。

2014年，在齐星执导的民国刑侦反腐剧《破晓》中饰演特务头子李炳君。5月10号，在澳门澳门威尼斯人金光综艺馆和郑伊健、陈小春等人合作举办岁月友情演唱会；11月27、28日同郑伊健、陈小春等人在香港红磡体育馆合作举办岁月友情演唱会。

2015年，搭档邓家佳、汪东城主演黑色喜剧电影《呆呆计划》饰演混迹济州岛赌场的梅大志；3月5日与小沈阳、田亮共同主演的爱情喜剧电影《将错就错》上映；同年，与谢天华、郑伊健等人在美国、以及中国上海、南京、广州、杭州、天津、哈尔滨、武汉、福州、深圳等地举行“岁月友情巡回演唱会”；5月，出演抗战史诗剧《宜昌保卫战》；12月31日，与郑伊健、林晓峰、谢天华和钱嘉乐一起参加2016年江苏卫视跨年演唱会，献唱《友情岁月》、《乱世巨星》、《光辉岁月》等歌曲；同年，与应采儿共同主演乐视网剧《天才在左疯子在右》，该剧是应采儿首次担当监制，陈小春零片酬出演。

2016年，陈小春、包贝尔、潘玮柏、孙坚、段博文、谢彬彬六人组成“热血兄弟连”参加结构式综艺《来吧，说做就做》；10月，与陈国坤、李璨琛共同主演警匪网剧《反黑》，在剧中饰演卧底探员陈凤翔；12月，与谭咏麟领衔主演喜剧电影《江湖有道》。领衔主演森岛执导的黑色喜剧电影《呆呆计划》，在片中饰演混迹济州岛赌场梅大志。

2017年6月，与任达华、伍允龙领衔主演警匪电影《黑白迷宫》；7月，参加江苏卫视的锻造式综艺节目《来吧，兄弟》第三季；9月，带儿子Jasper参加亲子户外真人秀节目《爸爸去哪儿第五季》。2020年10月，主演的缉毒题材电影《重装战警》在深圳开机；同月25日，参加东方卫视代际潮音竞演综艺《中国梦之声·我们的歌第二季》。

2021年5月，参演港式警匪片《无间风暴》，饰演黑帮卧底山哥。